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/ 1菇卷 0 4期 2OO O年 1 2月总 38 期 中药国物化 杂学志 C h i n es e Jo u nrl o f a e M dic in l a h e mi C str y

V d 1.0 oN 4 P 2 94 De . c 02 00

38 溴 代甲基环丙烷的成合 于 红 李李昕 三玉三高文毒芳 v - G4 ￣ .c 争 ●。_--~I- __。一’

大学抖有机化摘

雅 ’

娴…

要报道了溴代甲环基丙烷合的成采用溴化甲基二溴代硫 ( DⅥ sB )溴化为剂，将环丙甲醇翩 6%7

中多/ 成 溴代甲关键词

MBDS; 成溴 代甲基环丙是烷药合成颇物重为要的中间体.文献【 t ’报道其合方成法较多环 丙甲为醇料原制溴得代甲基丙烷环所.用溴的化剂有三溴化磷和三磷苯的二溴化物 . 用采三溴化作磷溴化 剂 .重有排物产产生；采用三磷苯的二溴物化作为 为 此本.作者文在参考文献 (道报相关反应方法的基础上，D以 B MS溴为剂 .化将环丙醇甲成制溴 甲基代环丙 .收烷达 7率6%,反应见式图 . 1据文献报到溴，化剂 MD BS( d i e tm h yl b ro一 m s oul p ohn i um br mi o de)的制备，操作简单 .产易品

溴剂化，所用的料原苯三基价格磷贵昂、用量.大 2 L cH O H (一C 3H ) 2S B r2—— 2

,收率得达高98 .%反应式见图 2 . c 2HB r十( CH 3 )2S O十 H O:

F i .g1 hTe sy n t hes i s o f cyc l o p r poy l e tm h yl b r o mi de ( C H ) 2 s十B r 2一 ( C 3H) B r2

Fi g. 2 Th e sy t nhe s i s of D M B S 1 验部分实 熔点毛由细管法测定，温度未校经正 核共磁振氢用谱B ru k e r A R一X 3 0核0磁共振仪测定 .T SM标内 . 1 . 1 D MB S的备制

蓄釜

)品￣ 1 0 . 0 m .1 b p1 05 1~07 (℃献文【5 b p 1 50~ 01 7℃) . —H NR M ( C D

C I )8: .0 35~ .03 8 1 (" I 1, 2 H,2 - H. 3 - )H .0. 7 ~ 2 0. 7 8 1("i1, 2 H .2 H,- 3- H) .1 2.~7 1、3 2( " I 1 11,H, CH), . 331~ .33 4 (d .2H, CHzB r ) .

39 将甲 1三醚 要曼竺 mI 加入到 1 O 0 mL燥干颈三瓶中.冰置浴中 冷却水，滴溴加素 4、29 g( 0 . 1 5 6 o m 1),反液应立即现出桔色黄沉 淀，保温度持在0~ 7℃之间，滴加 参 考文献一 …一1 M ee k JS R,o we JW T h e sy n h e tsi s o ff c yd o p ro yp一[ a m in o p o p iro n i e a cid J Am hC e Smo c 1 9 5, 75 7( 2 )4: 1 h,滴加完 .毕继续于水冰浴中反应 2 h .滤，过用冷氯三甲烷涤数洗次，得桔 色黄固 3 4 .体 0g,收8_ 8%, m p 3 9℃ (懈分( )3c￣t mp 8 8卜2 (*2 ) 3

仇百 迟传缀，金志张t伟等代环丙溴烷甲合的成 医4 2-

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rbo mi des f r0 n 1 h七 e 。 rc r p n D n 日。c h。k na d M Bs n. B1 . 溴2代甲基 丙环烷的制备 将 MB SD 10、 4 4 g ( 0 . 0 4 7 oo t )1与环丙甲 6醇. 78 g 0( .0 94 o m1)混和干于燥 5的 0 m圆底L瓶中，于 40油℃搅浴拌，将剩余的丙环甲 4、 6醇 9g

J c ∽hso c c h m e co m二 un l 1 9 3 7,6: 2 12 4 B b e ro日 F Wi n ,

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G R Ueb re h lo a g e i e nn e d i m et h yl s u l fi de I Mi t t e l i: b mm h a c l g ie d i me t hyl usl f d ie. Ch e m B e . 1r 9 65. 8 9 ( ): 5 116 -01 169

(0 . 6 5 1 0" I 1 o1 )等分三份于 1内分h次加入反应瓶中，应液反呈棕红色加，完入毕 4, 0

* 2 (搅下拌1 5 .

5 hS mi h t L I. M c k en zi e S C y clo p r o y plm alo nic e tse r a n d a1t e d c o m opu n d s J O gCr he m 1 5 90 1 5(1 :)7 4~8 0

收稿期日：2 00 0 0 7 2 0 现：址北东药集团制沈阳一第制厂药沈阳，1 1 0 2 30